年上の友人に紹介した短期のお仕事。本人から「無事終わりました」との連絡を受け、電話で話し切る間際「お疲れ様でした」と言ったらとても不快だと言われました。頑張りましたね！との意味で言った「ホントお疲れ様でした！」だったのでしたが、仕事や用が終わった時、目上（年上）の人に「ご苦労様」と言うのは大変失礼なことだとは思いますが、笑顔で頭を下げつつの「お疲れ様ぁ〜！」はどんなに上の人にでも使えるねぎらい、挨拶でありけっして失礼には当たらないと認識しています。　結局不快を示した人とは話が平行線で相手も譲らないのです

質問されている「お疲れ様」については、質問者の方がおっしゃっているような違う意味ではなくどちらも同じ意味だと思います。文脈で意味が変わる言葉ではないですね。

個人的にはお疲れ様は目上の人に対しても特に失礼な言葉遣いだとは思いません。一般的には(私が調べた限りでは)お疲れ様は目上に、ご苦労様は目下にと区別されることが多いようです。
私はどちらでも言ってもらえたら嬉しいな。